소심한 회계사 조든은 침대 위에서도 늘 지루하고 재미없는 섹스를 한다. 여자 친구인 레이첼은 참다 못 해 이별을 선언하고 시간을 가질 것을 제안한다. 낙심한 조든은 토론토에 사는 카사노바 친구인 댄닥을 찾아가 섹스 스승이 되어달라고 부탁하지만 댄닥은 운명의 여자를 만난 뒤로 난봉꾼 삶을 청산했다며 거절한다. 조든은 방황하던 중 우연히 스트리퍼 줄리아를 알게 되고 파산의 위기에 처해있는 그녀에게 재무 정보를 알려 주는 대가로 섹스 기술을 배우기로 모종의 계약을 맺는다. 퇴폐 마시지, 여장한 뒤 게이파티 가기, 변태적 가학 섹스, 여성 애무법 등 다양한 경험과 수업을 통해 조든은 점점 자신감을 회복하고 진짜 남자로 거듭난다. 드디어 레이첼을 찾아가 청혼하는 조든 하지만 그의 마음속에 들어온 다른 누군가로 인해 조든의 마음은 혼란스러운데..